Plovdiv er den anden største by i Bulgarien efter Sofia. Den er berømt for sin gamle og helt anderledes kultur og tusindårshistorie. Plovdiv ligger i det sydlige Bulgarien 150 km fra Sofia, 390 km fra Varna og 265 km fra Bourgas. Plovdiv lufthavnen ligger kun 10 km fra byen. Plovdiv er beliggende på bredden af Maritsa floden i den centrale del af Øvre Trakien. Byen er særligt iøjnefaldende fordi den, ligesom Rom, har trykket sig ind til syv høje. I dag er der kun seks høje tilbage, en af dem blev ødelagt i begyndelsen af 1900-talet. I løbet af sin lange historie havde der boet i Plovdiv mange, forskellige mennesker, som gav Plovdiv forskellige navne: på trakisk – Evmolpia, Pulpudeva; på græsk: Philippoupoli, 
Philippoupolis; på tyrksisk: Filibe. I Middelalderen kaldte bulgarerene byen Paldin eller Plovdiv.Plovdiv er en af de ædste byer i Europa. Den er jævnaldrende med Troja og Mykenae, og ældre end Rom, Athen, Karthage eller Konstantinopel. Regionen blev en del af Bulgarien i eller omkring 815. Da Bulgarien blev besat af det Ottomanske rige i slutningen af 1300-talet, overlevede Plovdiv som et vigtigt kulturelcenter af de bulgarske traditioner og kultur. Byen blev befriet i kampen om Plovdiv i 1878 og for en kort tid blev den Bulgariens hovedstad. Men efter den berlinske kongres skilte det selvstyrende område Øst Rumelia sig ud fra Bulgarien, og blev Plovdiv hovedstad for området. Få år senere i 1885 blev Plovdiv centret for foreningen mellem Fyrstendømmet af Bulgarien og Øst Rumelia i et land. Plovdiv er et yndlingssted for turister. Der er mere end 200 arkæologiske steder, 30 af dem er af national betydning. Nogle af verdens berømteste steder inkluderer det gamle romerske amfiteater (2.århundrede e.Kr.), den romerske stadion (slutningen af 2. århundrede e.Kr.), de herlige mangefarvede mosaiker på villaerne, mosaikerne på de biskoppelige templer, den arkæologiske kompleks Nebet Tepe, og de bekendte mønstre af den bulgarske nationale opvækkelse arkitektur som 
Balabanov Huset, Kuyumdzhiev Huset, Lamartine Huset og husene af Geogiadi, Nedkovich og Hindilyan. En stor betydning har også de mere end 30 000 kulturele artefakter, opbevaret i fem Plovdivs museer: det Arkæologiske museum, det Etnografiske museum, det Historiske museum, Naturmuseumet og Byens Kunstgaleri. Den Gamle By i Plovdiv er et historisk fredet sted, kendt for sin enestående bulgarske renæssance arkitektoniske stil. Den Gamle By dækker arealet af de tre centrale høje (Trihalmie) – Nebet Tepe, Dzhambaz Tepe og Taksim Tepe. Det bulgarske flymuseum ligger vestpå ved den Internationale lufthavn i Plovdiv. Der er en række kirker fra det 19. århundrede, de fleste af dem følger den særpragede øst ortodokse byggestil. Disse er St. Konstantin og St. Elena, St. Marina, St. Nedelya, St. Petka og St. Moder af Gud kirkerne. Der er også nogle romerskkatoliske domkirker i Plovdiv, den største af dem er St. Ludovik. Kun to moskeer er der tilbage i byen fra det Osmanniske riges tid – Dzhumaya og Imaret. Man kan også finde en synagoge i Plovdiv.Bemærkelsesværdige beggivenheder inkluderer den Kammer Musik Internationale Festival, der finder sted i den Gamle By siden 1970; den Gyldne Kiste Internationale TV Film Festival; Verdi Festivalen, dens hjemsted er et af de mest atraktive steder i byen – Amfiteatret, m.fl. 
Nogle nye initiativer tiltrækker også meget folk – den Internationale Teater Festival Scene på Vejkryds og Ugen af det Moderne Kunst, som finder sted i det gamle offentlige bad.Plovdivs Internationale Messe, som afholdes to gange om året siden 1892, er den største messe i landet og i hele sydostlige Europa. Den samler virksomheder og firmaer fra hele verden på et udstillingsareal på 95 000 m².Hovedinkøbs området er den centrale gågade med sine mangfoldige butikker, cafeer og restauranter. Der findes også nogle torvepladser og handelcentrer.Andre bemærkelsesværdige steder i Plovdiv inkluderer: Fæstningsmuren og Hissar Kapiyas låge; det gamle odeon; det romerske forum; det romerske akvædukt; Sahat Tepe højen med urtårnet; det gamle tyrkiske bad ”Chifte Banya” (det er et kunstgaleri nu); St. Ivan Rilski Kirken; Kong Simeons haven med de syngende vandspring; Zlatyu Boyadzhievs huset med sin faste udstilling af malerier af den berømte og iøjnefaldende kunstmaler; Roning Kanalen med den zoologiske have, som er et meget populært sted for cykling, fiskeri og adspredelse. Plovdiv bjergetoppen på Livingston øen af Syd Shetlands Øerne, Antarktika, er opkaldt efter Plovdiv byen.
Det Romerske Amfiteater
Amfiteatret er det bedst kendte sted i Plovdiv. Det blev bygget i begyndelsen af 2. århundrede e.Kr. af den romerske kejser Trayan. Teatret var en af de vigtigste offentlige bygninger i Trimontium, bemærkelsesværdig med sin imponerende og storartet arkitektur. I de gamle tider kunne der sidde 5 000 op til 7 000 tilskuerer. Det var gravet op i 1968-1979. Amfiteatret havde 28 udskåret stenrækker, i dag er der stadigvæk 20 rækker uskadt, hvor der kan sidde op til 5 000 tilskuerer. Om sommeren bruges scenen på amfiteatret til adskillige koncerter, teaterstykker, festivaler o.s.v.
Fæstning Kompleks på Nebet Tepe Højen
På toppen af Nebet Tepe fandt man resterne af den første forhistoriske boplads på de Tre Høje. Denne boplads udviklede sig til en by i ca. 12. århundrede f.Kr. Her kan man se fæstnings udstyr fra gamle tider.
Den Gamle Stadion på Dzhumaya torvet (2. århundrede)
På torvet vestpå fra Dzhumaya mosken blev der opdaget de imponerende relikvier af Philippopolis’ gamle stadion. Nogle dele lå under gadens niveau. Dimensionerne af disse store sport faciliteter er: længde – 1000 romerske trin, bredde – 250 romerske trin. Den gamle stadion havde plads til ca. 30 000 tilskuerer og var et af de mest betydningsfulde akitektur arbejder i Philippopolis.
Det Gamle Philippopolis´Forum (2. århundrede)
Forumet (agora) af det gamle Philippopolis ligger i de sydlige udløbere af de Tre Høje og det er en bemærkelsesværdig arkitektur kompleks. Den består af et umådeligt torv med dimensioner ca. 100 m x 112 m, dækket med vel afpudsede marmorplader og omgivet af en arkade med Korintisk vægpiller. Søjlene er stillet med regelmæssige mellemrum på 6 m og understøtter et bredt solsejl som dækker en færdsel gyde (ambulatio), ved siden blev nogle butikker opstillet.
Den Gamle By
Den renæssanske by Gamle Plovdiv blev bygget i løbet af 18. – 19. århundrede. I dag har den overlevet som en enestående arkitektur ensemble på de tre høje. Det fremragende arkitektur med sin adelige, smarte enkelhed kan kaldes Barokken af Plovdiv. I dag er den Gamle By erklæret et arkitektur reservat med flere end 150 kulturele monumenter. De pragtfulde huse blev bygget om til museer, galerier, værksteder, restauranter, og kroer. Der er også saloner og atelier til kunstmalere og billedskærerer. De mest fremtrædende forbilleder af Barokken i Plovdiv er Koiumjioglus huset (nu et etnografisk museum); Georgiadis huset (nu et museum over de nationale kampe); Nedkovich huset (kommunen); Chomaka huset (i dag et galeri af den berømte bulgarske kunstmaler Zlatyu Boyadzhiev); Balabanovs huset ( i dag et galeri for moderne kunstmaleri og en koncert sal); Lamartins huset (forfatternes hus i dag), hvor den frænske digter Alfonse de Lamartin boede under sin diplomatisk mission i Tyrkiet ...
Trælofterne ind i husene i Plovdiv er udskåret som der er en sol i hvert værelse. Væggene er pyntet. I hver eneste stue kan man se malede nicher og fine smart europæiske møbler. Man kan føle noget magi i ånden fra Plovdiv. Derfor belønnede UNESCO Plovdiv med en guld arkitektur medalje i 1979.
Når besøgende spadserer en tur i det Gamle Plovdiv, kommer de til at nyde de stejle brostensbelagte gader og stræder med buede-vinduer og tagskæget over dem. Facaderne er farvet i harmoniske kombinationer, med smarte mønstre i hvidt og blåt. Vinduerne har hverken træskodder eller jernnette. Dejlige haver med masser af blomster, frugttræer, gamle vinranker og figentræer, grønne buksbomme og roser i skyggen af de gamle træer er gemt bag massive mure og tunge låger. Brøndene er nu kun en eksotisk prydelse. Små døre, gemt inden i de tykke mure fører over til næboens gård.
Assenovgrad er en by i det centrale sydlige Bulgarien. Den ligger i den vestlige del af den øvre Trakiske dal, 169 km sydpå fra Sofia, 18 km mod sydøst for Plovdiv og 84 km nordpå fra Smolyan. Assenovgrad er kendt som den lille Jerusalem på grund af de talrige klostre, kirker og kapeller i byen og området. Assenovgrad blev oprindeligt grundlagt af trakerne ved navnet Stenimahos i ca. 300 – 400 f.Kr. I 1230 befæstede og udviklede den bulgarske tsar Ivan Assen II den lokale fæstning Stanimaka og på grund af det blev byen opkaldt efter ham i 1934 (Assenovgrad betyder Assens byen). Der er en række vartegn som man kan besøge når man opholder sig i Assenovgrad som det historiske museum med sine tre afdelinger: arkæologi, opvækkelse og etnografi; det paleontologiske museum med sin udstilling af skeleter og fossiler af dyr, som levede for 7-8 millioner år siden; nogle renæssance stil huse med en oprindelig arkitektur og flotte udskæringer. Den mest betydningsfulde religiøse fest i byen hedder ”Prepolovenie” (halvdelen). 
Den fejres 25 dage efter Påske. Indbyggererne tager ud en hellig ikon fra ”Hellig Moder af Gud” kirken og bringer den til Bachkovo klostret. De Hellige Tre Konger (Jordans dag – den 6. januar) samt Jomfru Marias dag (den 15. august) er også to vigtige religiøse fester. 2,5 km sydpå fra Assenovgrad ligger den historiske Assens fæstning. 11 km sydpå er beliggende Bachkovo klostret og Bachkovo landsbyen. 8 km mod øst finder man St. Nedelya klostret, som er også kendt ved navnet Arapovski kloster – et af de få klostrer bygget midt i markerne. Det verdensberømte reservatet ”Chervenata Stena” (Den røde mur) ligger 9 km fra Assenovgrad på 3029 hca. Flere end 600 plant arter vokser her og en stor del af dem er inkluderet i den røde bog. 45 km sydpå fra byen ligger Krastova gora og 23 km fra Assenovgrad finder man Narechenski Bani landsbyen, berømt for sine mineralvand kilder. Klippefænomenet Belentash ligger ca. 30 km mod sydøst for Assenovgrad.
Ca. 2,5 km syd for byen Assenovgrad findes ruinerne af Assens Fæstningen (Assenova Krepost), som gav navnet til Assenovgrad. Den ligger på en klippetop der hæver sig stejlt over Asenitsa dalen i Rhodopi bjergene. Man kan sagtens forstå at der har været et godt sted at placere en fæstning. Dalen er ikke ret bred, bjergsiderne er stejle og det er oplagt, at det har været nemt at holde øje med den passerende trafik. Fæstningen blev i 1230 forstærket og udvidet af tsar Ivan Assen II. Efter at han havde udvidet Bulgarien til at nå tre have, Det hvide hav, Sortehavet og det Adriatiske, satte han gang i en enorm rekonstruktion af den gamle fæstning, som skulle gøre det ud for grænse befæstning mod Latinernes angreb.
De imponerende og meget tykke mure (2.9 m tykke og 3m høje) blev bygget af sten med hvid mørtel imellem. Træ afstivninger forstærkede yderligere byggeriet. Firkantede tårne kronede byggeriet. Der var også en feudal borg, 30 rum og 3 vand opbevaringssteder. På klippen ligger den ældste kirke i Bulgarien, der stadig er i brug og er den bedst-fredet del af fæstningen. Kirken Sveta Bogorodica Petrichka er ligeledes bygget af Ivan Assen II. Den er en bygning på 2 etager med kryds kuppel og enkelt skib, med et stort rektangulært tårn og freskoer fra 14. århundrede. Kirkens rekonstruktion var fuldført i 1991 og den er en fuldstændig fungerende bulgarsk ortodoks kirke. Udsigten er storslået, mod nord ser man ud over sletten helt til Plovdiv, mod syd ses Rhodopi bjergene.
Klippefænomenet Belentash ligger på 1225 m.o.h. i Rodopi bejrgene. Afstanden fra Assenovgrad er 
ca. 30 km mod sydøst og fra Plovdiv – ca. 60 km. Det er en klippe højslette, som er ca. 300 m lang og 35 – 45 m bred. Dets højde er ca. 50 m. På klippeformen havde de oldtidspræster skabet den majestætiske stammehelligdom. Den første niveau af tilgængelighed, hvor altaret ligger, repræsenterer det centrale plateau, en af de tre komponenter af klippen. Ca. 20 trappe er opbevaret, som fører til den oficiele indgang. Her kan man se 4 huller, tilsigtet til et sikkerhedsrækværk måske. På denne del af klippen kan man se adskillige nicher, som er set aldrig føre i andre tilflugtssteder. Den øverste del af klippen er glat. Der er tre brønder hugget ind i klippen. De er cylinder med en diameter på 1.50 m og som er 2.30 m dybbe. Deres mure er fuldstændig glatte. Klippens navnet betyder ”klippen af videnskabet”. Videnskabsmænd tror at dengang Belentash var en af de største helligdomme af trakerne i Rodopi bjergene. I Belentash området blev fundet den eneste sølvtagsten af Gud Sabazii. Der er også mange legender om utallige skatte, skjulet ind i klipperne.
2 km sydvest fra byen Assenovgrad og ca. 1 km fra dens kvartal Gorni Voden i de vestlige Rodopibjerge sætter sig klostret St. St. Kirik og Julita, bygget i det 14. århundrede på pladsen af en hellig kilde. Det er en stor bygning på to etager, midt i gården finder man klostrets kirke, som er dækket med stenplader. I det 19. århundrede blev klostret græsk, men i 1930 blev det bulgarsk igen. Klostret var ødelagt af ildebrand i 1924 og af jordskælv i 1928. efter 1944 blev klostret forladt og lidt senere forvandlet til en psykisk udviklingshæmmede menneskers institution. I dag er klostret aktivt og der er en hotelkompleks.
Kouklen klostret St. St. Kozma i Damyan, også kendt ved navnet De Hellige Naturlæger, er skjult i en flot dal 12 km sydpå fra Plovdiv, tæt på landsbyen Kouklen. Det blev bygget i det 12. århundrede af de georgiske brødre Grigorii og Abasii Bakuriani – de samme, der byggede Bachkovo klostret. Klostret har været velkendt siden Tsar Ivan Aleksanders styre for sin litteraturskole, kulturele indflydelse og helligekildes vandet, som helbreder mentale sygdomme. Mest værdifulde er kirkens freskoer som daterer sig fra det 16. århundrede. Billedet af Ærkeengel Mikkel er det best bevaret i det sydlige fag.
Arapov klostret er det eneste bulgarske kloster, som ikke er bygget på et trygt bjergsted, men midt i den åben dal. Det er også det eneste kloster bygget under det Osmaniske Rige, nemlig i 1856. Klostrets ægte navn er faktisk St. Nedelya. Det er bemærkelsesværdige for sine frescoer i kirken. Man kan se mærkværdige billeder af St. St. Kiril og Metodii liv samt billeder af forskellige bulgarske helgener. Der er også en række historiske billeder som afbilder bonder kladt i nationale dragter.
Bachkovo klostret af Marias Himmelfart ligger 11 km sydpå fra Assenovgrad (på vejen til Pamporovo og Smolyan), i dalen af Chepelarska floden. Det er det andet største og et af de ældste 
bulgarske klostre. Det blev grundlagt i 1083 af georgieren Grigoriy Bakuriani, hvis vilje var at klostret aldrig bliver styret af byzantiner. I det 15. – 16. århundrede blev klostret ødelagt af tyrkerne, der blev kun bevaret den gravhvælvingskirken (1083), som ligger ikke lang væk fra klostret. Den hæver sig stadigvæk på en bjergeskrænt. Klostrets genopbygning begyndte i 1601. To store boligfløjer på to etager med åbent træ terrasser blev opført. Den nye domkirke Kirke af Marias Himmelfart blev bygget i 1604 – en rummelig, imponerende, med central anbragt kuppel og med tre apsis kirke. Dens freskoer fra 1643 var blandt højdepunkterne på det bulgarske monumentale maleri. Klostergangen blev bygget i 1618 og resten af boligbygningerne, hjælpelokaliteterne og kælderen – i 1622. Blandt de mærkværdige kunstværker i klostret er kirke ikonet af den Hellige Moder af Gud, bragt fra Georgien. Ikonet er kendt for sine evner til at lave mirakler. Der er et museum ved klostret. Indkvartering kan også arrangeres.
Starosel er en lille landsby i den centrale del af Bulgarien, i Plovdiv regionen. Den ligger nederst på siden af Sredna Gora bjergekæden, 20 km mod vest fra Hissarya byen. 
Landet omkring Starosel er usædvanlig rigelig i arkæologiske monumenter. Indtil nu har nogle templer under høje og en række dæmningshøje været gravet op. Under udgravningerne og udforskningerne, udføret i 2000 og i 2002, blev lavet vigtige opdagelser, henlagt til d. 5 – 4 århundrede f.Kr. Et stort trakisk tempel blev fundet i Chetinyava Mogila gravhøjen, hvor religiøse ceremonier havde været opført, sandsynligvis henføret med kulten af Moder Gudinden Bendida og hendes søn – Solen, og med Orfeus også. Templet under Horizont gravhøjen er også meget interessant. Det er det eneste tempel, gravet op indtil nu i Trakien, som har en søjlegang (10 søjler blev fundet). Sydvest fra Sølens tempel blev der fundet en række sten, som arkæeologerne mener at være et oldtids observatorium og plejer at kælder dem det trakiske Stonehenge. Det et en kreds af 22 stenplader; 12 af dem vender mod vest og svarer til månederne i året. Den højeste stenplade er sat sådan at solen rejser sig over den d. 22. december.
Egenskabene af Hissaryas mineralvande (flere end 20 minerale kilder), den renne luft og det milde klima, kombineret med adskillige slags terapi og hjælpen fra højtkvaleficerede specialister sikrer gode resultater i behandlingen af en række sygdomme - nyre-, urologiske, blære-, lever-, reumatiske og flere sygdomme. De specialiserede helsecentre anbringer fysioterapi, aromaterapi, fytoterapi, klassisk og østlig massager, mudder behandling o.s.v. På grund af kilderne var byen grundlagt for tusindvis af år siden. Nogle forhistoriske rester blev fundet i det nuværende bycenter. Mange romerske ruiner kan stadigvæk ses overalt – offentlige bygninger, et lille amfiteater, belægningsstuerne af den romerske garnison, fundamenterne af nogle af de ældste kirker i Bulgarien sammen med den bedstfredet romerske fæstning i Bulgarien. Den sydlige låge er kendt som ”Kamellerne”, fordi den havde brækket i midten og sø ud som to kameller med ansigtet mod hinanden, føre den blev delvis restaureret i slutningen af d. 20 århundrede.